Ekşi Sözlük, 1999 yılında Sedat Kapanoğlu tarafından “sourtimes.org” sitesinin bir parçası olarak oluşturulmuştur. Sloganı “Kutsal bilgi kaynağı“dır.

İlk girilen başlık pena‘dır. Sözlük, daha sonraları artan popülaritesiyle birlikte sourtimes.org’un esas parçası haline gelmiştir. Sedat Kapanoğlu birçok konuşmasında, Otostopçunun Galaksi Rehberi kitabının, Ekşi Sözlük‘ü kurmasında esin kaynağı olduğunu belirtmiştir.

Yazarların yazdıkları sözlük kuralları dahilinde denetlenmekte ve uygunsuz bulunan yazılar moderatörler ve gammaz adı verilen gönüllü sözlük üyeleri iş birliği ile silinmektedir. Ancak on birinci nesil alımlarından sonra gammazlık statüsü sadece belirli bir grup yazara değil her yazara verilmiştir. Şu anda sözlükteki her yazar aynı zamanda gammazdır. Sözlük yazarları da sözlük kurallarına uymadıklarında elenebilmektedir. Girilen bilgilerin bilimsel veya nesnel, yahut tarafsız olmasına gerek yoktur. Kullanılan dilin zaman zaman argo içermesi mümkündür. Bazı başlıklar altında ise “tanım cümleleri” biçiminde web forumlarındakilere benzer karşılıklı tartışmalar göze çarpmaktadır. Sözlüğün bu özgür yapısı zaman zaman hukuki meselelere yol açabilmektedir.

Yazar alımlarının sürekli yapılmaması nedeniyle, alımların yapıldığı kısa süreler boyunca yazar olmak için başvuruda bulunan kullanıcılar belirli gruplara ait sayılırlar. Bu gruplara nesil denir ve sözlük içindeki hiyerarşik yapılanmada etkileyici faktör olmamalarına rağmen birer statü göstergesi olarak görülebilirler. Yazarlara ve kayıtlı okurlara, diğer yazarların girdikleri maddelerin (sözlük jargonunda “entry”) okunmasına, beğenilip beğenilmemesine göre oylama hakkı verilmiştir.

Yazarlar, zirve adını verdikleri organizasyonlarda farklı şehirlerde, farklı etkinlikler için bir araya gelmektedir. Ekşi Sözlük kullanıcıları, eski site tasarımında topluluğu oluşturan kullanıcıların hazırladığı 500’e yakın arayüzü kullanabilmekteydi, ancak eski site artık aktif değildir.

Sitenin yayınlanan bilgilerin doğruluğu ile ilgili bir iddiası olmadığından zaman zaman yanlış bilinen şeylerin yayılmasına da neden olabilmektedir.

Ekşi Sözlük‘e üye olunduğu gibi entry girilebiliyor ancak “çaylaklar” isimli bölüm altından entrylerine ulaşılabiliyor. Çaylaklar uzun bir maraton ardından – bu 10 yıl da olabilir 10 ay da – ya pasif kullanıcı olarak Ekşi Sözlük kariyerini bitiriyor ya da yazar oluyor. Çaylak sıralamasından yükselmenin açıklanmış bir algoritması yok fakat aktif olan, yararlı entry giren çaylaklar; yazarlık mertebesine yükselebiliyor. Aynı zamanda çaylak olmak için 10 entry girmiş olmanız gerekmektedir.